Kamis, 21 April 2011

Mekanisme Reaksi Grignard

Mekanisme :

Contoh :


Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.
CH3I + Mg –> CH3MgI

Anda pasti melihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.
C6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgI
Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

Rangkuman Reaksi
1. Reaksi Dengan senyawa karbonil

Reactions of Grignard reagents with carbonyls


Reaksi yang paling sering dengan keton atau aldehida.
Reaction of CH3C(=O)CH(OCH3)2 with H2C=CHMgBr

2. Reaksi dengan senyawa elektrofilik lainnya

Reactions of Grignard reagents with various electrophiles

3. Reaksi Oksidasi

Grignard oxygen oxidation pathways

4. Reaksi Substitusi Nukleofil

Naproxen synthesis

5. Reaksi Eliminasi

Boord olefin synthesis, X = Br, I, M = Mg, Zn

0 komentar:

 
Design by FreeWordpress Themes | Bloggerized by Lashanta - Premium Blogger Themes | Ilo Kimia Wk, SMA TN 35