Contoh Reaksi EsteriFikasi (Pembuatan Etil Asetat)

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).

*Sumber:


Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi ke IV, Departemen Kesehatan

Republik Indonesia, Jakarta.

Anonim, 2006, Ester-Wikipidea the Free Encyclopedia, GNU Free Documentation License

Anshory, H. Irfan.2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.

Clark, Jim, 2002 (modified 2004), the Mechanism for the Esterification Reaction, http://www.chemguiede.co.uk/organicprops/estermenu.html1#top

Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden, 1982. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Poedjiadi, Anna, 1994, Dasar-Dasar Biokimia, Universitas Indinesia (UI Press), Jakarta.

Posted in: Materi Pengayaan (kimia organik)